1956-1957: Asociace hráčů

Také následující sezóna se odehrála ve znamení souboje dvou nejlepších týmů posledních sezón. To však už bylo v platnosti nové pravidlo stanovující, že se v případě obdržení branky při oslabení vrací potrestaný hráč zpět na led, ovšem pouze v případě dvouminutového trestu. Ale vraťme se k souboji Montrealu a Detroitu. Po roční pauze se mužstvu z města automobilů podařilo opět získat Prince of Wales Trophy a čtyři hráči tohoto týmu obsadili místa v 1. All-Star týmu. Boje v soutěži NHL zřejmě hráče Red Wings natolik vysílily, že se ani nedostali do finále poháru, čímž značně ulehčili situaci Montrealu, který si poměrně jednoduše poradil se svým soupeřem z Bostonu a obhájil zisk trofeje.

V roce 1957 také vznikla Asociace hráčů NHL, která hájí jejich zájmy a zprostředkovává smlouvy. Znamenala velkou výhodu zejména pro hráče, kteří nedosahovali špičkových výkonů, protože je zbavovala nejistoty a nezbytnosti přímého jednání s vedením toho kterého klubu.